La città vescovile di Pennabilli, capitale religiosa del Montefeltro e sede del Vescovo della Diocesi di San Marino-Montefeltro, è posta sulle pendici occidentali del Monte Carpegna degradanti verso il fiume Marecchia, a mt 629 s.l.m.
Edificata sulle emergenze rocciose della Rupe e del Roccione è una caratteristica cittadina dall'impianto medioevale. Deve il suo assetto urbano all'unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra la Rupe e quello di Penna sopra il Roccione.

Il territorio circonvicino è stato abitato sin dall'antichità, vedendo succedersi gli Umbri, gli Etruschi e i Romani, i quali incrementarono l'antico asse viario di fondovalle ed il Vico Messa. Ma è con il fenomeno dell'incastellamento, intorno al Mille, che l'abitato si sviluppa. Diviene feudo dei Carpegna, poi dei Malatesta dei quali è probabilmente la "culla", prima che questa famiglia scendesse a Verucchio e Rimini.
Nel corso del 1300 i due comuni autonomi di Penna e Billi si uniscono, dando luogo ad una sola entità comunale, come raffigurato nello stemma civico ove si vedono due torri sormontate dall'aquila feltresca. In quel periodo inizia altresì la realizzazione delle mura e delle porte cittadine che segnano ancor oggi i contorni dell'abitato. Nello stesso secolo la comunità di Maciano si aggrega a quella di Pennabilli, mentre Soanne passa a far parte del comune di Pennabilli nel corso del XV secolo, formando il nucleo dell'attuale comune.
L'appartenenza al Ducato d'Urbino segna il destino marchigiano del centro, realizzando quel legame costante della comunità pennese con la famiglia dei Montefeltro prima e dei Della Rovere poi. Nel 1572 Gregorio XIII trasferisce da San Leo la sede della Diocesi del Montefeltro, oggi denominata S. Marino Montefeltro. La presenza della diocesi caratterizza fortemente la cittadina dal punto di vista urbano: la Cattedrale, il Santuario di Sant'Agostino con il monumento della Madonna delle Grazie, il Convento delle Agostiniane, la Chiesa e l'Ospedale della Misericordia, sono beni culturali che ancor oggi possiamo ammirare.